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Das war mal ein seltsamer Fehler: Plötzlich funktionierte das Drag & Drop in Outlook 2013 nicht mehr. Lösung: Im aktiven Outlook mehrfach die Esc-Taste drücken, dann ging es plötzlich wieder. Genauere Anleitung in Englisch hier.

Eine gute automatisierte Hilfe ist auch das Outlook Repair Tool.